Jack Calcagno, un americano a Trieste è uno spettacolo rotondo per completezza, scorrevolezza e spensierata ironia, nel quale Leonardo Zannier (Autore, Regista ed Interprete) riversa tutta la sua passione per gli Stati Uniti, la musica Swing ed il suo amore per Trieste.

Attraverso la formula del racconto in prima persona, il protagonista sembra voler invitarci nel suo salotto per coinvolgere il pubblico in un viaggio a ritroso alla ricerca delle sue radici. Jack scruta nel suo passato e nel passato della sua famiglia ripercorrendo le tappe obbligatorie che molti italiani dovettero affrontare agli inizi del secolo per raggiungere la terra promessa: l'America! Incontrerà i suoi avi ed i loro racconti su Ellis Island e la New York dei primi del '900; ritroverà l'Italia e se ne innamorerà. Ed alla fine riuscirà ad abbracciare Trieste.